如此多重而复杂的亲戚关系，也就形成了夏侯惇与曹操之间的那种特殊情感，两人的关系也就自然而然与其他人大有不同。曹操起兵对抗董卓之时，夏侯惇是第一批投入曹操麾下的家族子弟兵。曹操担任代理奋武将军，夏侯惇也成了军中司马，跟随曹操南征北战。
或许也正是因为这么多的亲戚关系，夏侯惇在曹操的面前也显得比较随便。据《三国志•夏侯惇传》记载，能过自由进出曹操的卧室而不需要事前通报的，除了夏侯惇就再也找不出第二个。
而曹操对于夏侯惇这位亲戚也是非常的客气。不仅邀请夏侯惇与自己一起同车出入，就连当上魏王之后没有授予夏侯惇魏国的官位这件事也要当面向其解释一番，足见对夏侯惇的与众不同了。究其缘由，亲戚关系是其中的一个重要的因素。
有了这种特殊关系，夏侯惇在曹操集团的发展道路上就有了一个良好的事业基础。自从讨董战争开始之后，夏侯惇就一直跟随在曹操的身边，可谓出生入死，竭尽全力。尤其是在曹操集团草创和发展阶段，夏侯惇每每都被曹操委以重任。